Sejarah Kabupaten Situbondo tidak terlepas dari sejarah Karesidenan Besuki, sehingga kita perlu mengkaji terlebih dahulu sejarah Karesidenan Besuki. Yang membabat Karesidenan Besuki pertama kali adalah Ki Pateh Abs (± th 1700) selanjutnya dipasrahkan kepada Tumenggung Joyo Lelono. Karena pada saat itu juga Belanda sudah menguasai Pulau Jawa (± th 1743) terutama di dáerah pesisir termasuk pula Karesidenan Besuki dan dengan segala tipu-dayanya, maka pada akhirnya Tumenggung Joyo Lebono tidak berdaya hingga Karesidenan Besuki dikuasai sepenuhnya oleh Belanda.
Pada masanya (± th 1798) Pemerintahan Belanda pernah kekurangan keuangan untuk membiayai Pemerintahannya, sehingga Pulau Jawa pernah dikontrakkan kepada orang China, kemudian datanglah Raffles (± th 1811 - 1816) dan Inggris yang mengganti kekuasaan Belanda dan menebus Pulau Jawa, namun kekuasaan Inggris hanya bertahan beberapa tahun saja, selanjutnya Pulau Jawa di kuasai kembali oleh Belanda, dan diangkatlah Raden Noto Kusumo putra dan Pangeran Sumenep Madura yang bergelar Raden Tumenggung Prawirodiningrat I (± th 1820) sebagai Residen Pertama Karesidenan Besuki.
Dalam masa Pemerintahan Kacten II banyak membantu I-'emenntaii Belanda dalam membangun Kabupaten Situbondo, antara-lain Pembangunan Dam Air Pintu Lima di Desa Kotakan Situbondo. Setelah Raden Prawirodiningrat I meninggal-dunia sebagai penggantinya adalah kaden Prawirodiningrat II (± th 1830). Dalam masa Pemerintahan Raden Prawirodiningrat II banyak menghasilkan karya yang cukup menonjol antara-lain berdirinya Pabrik Gula di Kabupaten Situbondo, dimulai dan PG. Demas, PG. Wringinanom, PG. Panji, dan PG. Olean, maka atas jasanya tersebut Pemerintah Belanda memberikan hadiah berupa "Kalung Emas Bandul Singa".
Perlu diketahui pula pada masa Pemerintahan Raden Prawirodiningrat II wilayahnya hingga Kabupaten Probolinggo, terbukti salah seorang putranya yang bernama Raden Suringrono menjadi Bupati Probolinggo. Setelah Raden Prawirodiningrat II meninggal-dunia sebagai penggantinya adalah Raden Prawirodiningrat III (± th 1840). Tetapi dalam masa Pemerintahan Raden Prawirodiningrat III perkembangan Karesidenan Besuki kalah maju dibanding Kabupaten Situbondo, mungkin karena di Kabupaten Situbondo mempunyai beberapa pelabuhan yang cukup menunjang perkembangannya, yaitu antara-lain : Pelabuhan Panarukan, Kalbut dan Jangkar, sehingga pada akhimya pusat pemerintahan berpindah ke Kabupaten Situbondo dengan Raden Tumenggung Aryo Soeryo Dipoetro diangkat sebagai Bupati Pertama Kabupaten Situbondo, dan wilayah Karesidenan Besuki dibagi menjadi 2 yaitu: Besuki termasuk Suboh ke arah Barat hingga Banyuglugur ikut wilayah Kábupaten Bondowoso dan Mlandingan ke arah Timur hingga Tapen ikut wilayah Kabupaten Situbondo, hal ini terbukti dan logat bicara orang Besuki yang mirip dengan logat Bondowoso dan logat bicara orang Prajekan mirip dengan logat Situbondo.
PERUBAHAN NAMA KABUPATEN
Pada mulanya nama Kabupaten Situbondo adalah "Kabupaten Panarukan" dengan Ibukota Situbondo, sehingga dahulu pada masa Pemerintahan Belanda oleh Gubernur Jendral Daendels (± th 1808 - 1811) yang membangun jalan dengan kerja paksa sepanjang pantai utara Pulau Jawa dikenal dengan sehutan "Jalan Anyer - Panarukan" atau lebih dikenal lagi "Jalan Daendels", kemudian seiring waktu berjalan barulah pada masa Pemerintahan Bupati Achmad Tahir (± th 1972) diubah menjadi Kabupaten Situbondo dengan Ibukota Situbondo, berdasankan Peratunan Pemerintah RI Nomor. 28 / 1972 tentang Perubahan Nama dan Pemindahan Tempat Kedudukan Pemerintah Daerah.
Perlu diketahui pula bahwa Kediaman Bupati Situbondo pada masa lalu belumlah berada di lingkungan Pendopo Kabupaten namun masih menempati rumah pribadinya, baru pada masa Pemerintahan Bupati Raden Aryo Poestoko Pranowo (± th 1900 - 1924), dia memperbaiki Pendopo Kabupaten sekaligus membangun Kediaman Bupati dan Paviliun Ajudan Bupati hingga sekarang ini, kemudian pada masa Pemerintahan Bupati Drs. H. Moh. Diaaman, Pemerintah Kabupaten Situbondo memperbaiki kembali Pendopo Kabupaten (± th 2002).
LEGENDA PANGERAN SITUBONDO
Pengeran Situbondo atau Pengeran Aryo Gajah Situbondo besaral dan Madura, pada suatu ketika dia ingin meminang Putri Adipati Suroboyo yang terkenal cantik, maka datanglah Pangeran Situbondo ke Surabaya untuk melamar Putri Adipati Suroboyo, namun sayang keinginan Pangeran Situbondo sebenarnya ditolak oleh Adipati Suroboyo, akan tetapi penolakannya tidak secara terus-terang hanya diberi persyaratan untuk membabat hutan di sebelah Timur Surabaya, padahal persyaratan tersebut hanyalah suatu alasan yang maksudnya untuk mengulur-ulur waktu saja, sambil merencanakan siasat bagaimana caranya dapat menyingkirkan Pangeran Situbondo;
Kesempatan Adipati Suroboyo menjalankan rencananya terbuka ketikakeponakannya yang bernama Joko Taruno dan Kediri, karena rupanya Joko Taruno juga bermaksud menyunting putrinya, dan Adipati Suroboyo tidak keberatan namun dengan syarat Joko Taruno harus mengalahkan Pangeran Situbondo terlebih dahulu. Terdorong keinginannya untuk menyunting sang putri, maka berangkatlah Joko Taruno ke hutan untuk menantang Pangeran Situbondo, namun sayang Joko Taruno kalah dalam pertarungan tetapi kekalahannya tidak sampai terbunuh, sehingga Joko Taruno masih sempat mengadakan sayembara bahwa "barang siapa bisa mengalahkan Pangeran Situbondo akan mendapatkan hadiah separuh kekayaannya".
Mendengar sayembara tersebut datanglah Joko Jumput putra Mbok Rondo Prabankenco untuk mencoba, maka ditantanglah Pangeran Situbondo oleh Joko Jumput, dan ternyata dalam pertarungan tersebut dimenangkan Joko Jumput, sedangkan Pangeran Situbondo tertendang jauh ke arah Timur hingga sampai di daerah Kabupaten Situbondo ditandai dengan ditemukannya sebuah 'odheng' (ikat kepala) Pangeran Situbondo, yang tepatnya ditemukan di wilayah Kelurahan Patokan yang sekanang menjadi Ibukota Kabupaten Situbondo.
Selanjutnya kembali ke Surabaya dimana di hadapan Adipati Suroboyo kemenangan Joko Jumput atas Pangeran Situbondo diakui oleh Joko Taruno sebagai kemenangannya, namun Adipati Suroboyo tidak begitu saja mempercayainya, maka untuk membuktikannya' disuruhlah keduanya bertarung untuk menentukan siapa yang menjadi pemenang sesungguhnya. Akhirnya pada saat pertarungan terjadi Joko Taruno tertimpa kutukan menjadi patung "Joko Dolog" akibat kebohongannya.